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17岁的迈克（扎克·埃夫隆ZacEfron饰）是校园风云人物，在一次关键性的篮球冠军赛上，他决定放弃前途，向怀有身孕的女友斯佳丽求婚。20年后，人到中年的迈克（马修·佩里MatthewPerry饰）生活事业两失意，妻子斯佳丽（莱斯利·曼恩LeslieMann饰）决定与迈克分居，一双儿女也对他形同路人，迈克只好搬入科技新贵的朋友奈德（托马斯·列侬ThomasLennon饰）家暂住。迈克追忆自己本来可有的锦绣前程，却在重返高中校园过程中遇到一位神秘的清洁工，让他突然重返17岁。迈克决定与奈德假扮父子，重入高中

影片的故事发生在波士顿，巴恩斯扮演的尼克是一位意大利裔的美国年轻人，踌躇满志的他加入波士顿黑手党，决心开创一番事业，却发现这个犯罪组织早已不复昔日之勇。于是尼克背着他的老板（《落水狗》、《坏中尉》男星哈威·凯特尔饰），自立门户，扩张版图，希望重塑往昔的辉煌。一手金钱，一手美人（莉顿·梅斯特饰），尼克完全不知道自己正走在危险的悬崖边。